環糊精包合技術食品工業論文
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1.1飽和水溶液法
飽和水溶液法又稱共沉淀法，是將客體分子以溶液或固體的形式加入到飽和環糊精水溶液中，在適當溫度下攪拌一定時間后冷卻結晶、過濾、干燥即得包合物。XuehongLi等用飽和水溶液法將異硫氰酸烯丙酯包合于β-環糊精的疏水腔中，其包合率幾乎可達100%。趙俊宏等也以飽和水溶液法成功地制備了桂花精油-β-環糊精包合物，其包合率可達84%左右。飽和水溶液法是目前制備包合物較常采用的方法之一，但大規模的生產會產生大量廢水，后續的廢水處理過程很復雜，且大規模生產技術及設備尚不成熟，因此該法通常僅用于實驗室制備。
1.2超聲波法
超聲波法是將客體分子以溶液或固體形式加入到環糊精的水溶液中，以一定的功率超聲適當的時間，最后將析出物過濾、干燥即得包合物。生姜精油中某些組分的化學性質不穩定，在貯存過程中會發生變化，使其在食品中的應用受到限制。為了提高姜油的穩定性，并使其粉末化以便制備各種產品，縱偉等用超聲波法制備了生姜精油-β-環糊精包合物，同時探討了制備該包合物的最佳工藝。由于超聲波法具有簡便快捷的特點，也是實驗室較為常用的方法之一。
1.3膠體研磨法
膠體研磨法是指向環糊精中加入適量去離子水，研勻后再加入客體分子充分混合研磨，低溫干燥，再以適當溶劑清洗后干燥得到包合物。李海亮等將膠體研磨法和飽和水溶液法進行了比較，對兩種方法中甘松、砂仁、干姜和當歸四種揮發油的包合工藝進行優選，并對優化工藝進行評價和比較，結果發現膠體研磨法比飽和水溶液法使用的β-環糊精更少，包合時間更短，工藝更簡便，包合物產率和揮發油利用率更高，生產量更大。通常情況下，膠體研磨法尤其適用于溶解性差的客體物質，并具有明顯的節約、簡便、高效和質優等優勢。此外，該法設備投入少，占用空間小，工藝條件易于控制，因此更適合于工業生產的需求。
1.4冷凍干燥法
冷凍干燥法是將客體分子溶于水（如果是弱酸性化合物，可根據實際情況采用適量氨水溶解），按比例加入環糊精充分攪拌，將混合溶液冷凍干燥得到包合物。張葉等以冷凍干燥法制備β-環糊精-淫羊藿苷包合物，通過新的物相性質確定了包合物的形成，該試驗得出β-環糊精-淫羊藿苷包合物能顯著增加淫羊藿苷的溶解度、穩定性和溶出速率。冷凍干燥法適用于可溶于水或在加熱和干燥條件下易于分解的客體物質。在需要得到粉末狀包合物的前提下，也可通過冷凍干燥法去除溶劑得到粉末化的包合物。不過，該方法成本較高，不適用于大規模生產。
1.5噴霧干燥法
噴霧干燥法是將環糊精制成一定質量分數的溶液，加入占環糊精質量一定比例的客體化合物，用均質機均質，噴霧干燥得到包合物。曾張福等在研究β-環糊精-香蘭素微膠囊的制備工藝中，采用了噴霧干燥法，并通過紅外、熱重-熱差分析和粒度測試等手段進一步驗證了β-環糊精-香蘭素超分子微膠囊的存在，證實了噴霧干燥法制備包合物的可行性。使用噴霧干燥法所得包合物的產率通常較高，但對試驗條件如溫度、樣品進料速度等要求較為嚴格，由于制備溫度通常較高，因此該法適用于熱穩定性較高的客體化合物。
1.6旋轉蒸發法
旋轉蒸發法是將客體分子溶解在有機溶劑（如95%乙醇）中，環糊精溶解在適量水中，將兩者混合攪拌一定時間，在真空條件下于適當溫度采用旋轉蒸發法除去溶劑，即得包合物。王璐璐等采用旋轉蒸發法成功制得棓丙酯-羥丙基-β-環糊精包合物，經包合后，棓丙酯的溶解度和溶出速度均明顯增大。旋轉蒸發法特別適用于水難溶性藥物或水溶性大的環糊精衍生物包合物的制備。在包合物的制備過程中，可根據實際情況采用減壓的方式除去溶劑，這可以有效降低包合物的制備溫度，減少藥物的分解量，既提高了包合物的收率和包合率，又有較好的工藝重現性，因此旋轉蒸發法也是一種簡單易行的包合方法。
1.7超臨界流體法
超臨界流體法是一種新的包合物制備方法，主要利用超臨界流體在高于臨界溫度和壓力時的溶劑性能制備包合物。首先將二氧化碳沖入含有客體物質和環糊精的高壓容器內，并在適當溫度下攪拌，將混合物泵入一個預定壓力系統，再以連續模式緩慢放出，所得粉末在減壓前用高壓二氧化碳清洗即得包合物。EmanuelaLocci等用超臨界二氧化碳技術制備了香芹酚、百里香酚以及丁子香酚包合物，同時還探討了包合物的幾何結構及動力學性質。超臨界流體法可以避免有機溶劑的使用，有效解決溶劑殘留問題。由于減少了溶劑去除等步驟，因此也大大簡化了包合物的制備過程。此外，該法還降低了包合溫度，也適合于對濕熱敏感物質的包合。
2環糊精包合技術在智能化食品材料中的應用優勢
2.1增加不溶或難溶食品添加劑的溶解性
較多的食品添加劑如茴香烯、姜黃素和肉桂醛等都是疏水性化合物，這極大地限制了該類添加劑在以水為主體的功能性食品中的應用。將環糊精與疏水性客體物質包合形成主客體包合物，利用其內疏水、外親水這一特性，可增加客體物質的溶解度，提高其生物利用度以及與食品體系的相容性，更容易為人體吸收和利用。ZaibunnisaAbdulHaiyee等用飽和水溶液法和膠體研磨法制備環糊精-姜黃油樹脂包合物，并指出β-，γ-環糊精包合物的制備成功地將姜黃油樹脂溶解于水中，此外環糊精的存在還使1,8-桉樹酚和芳姜黃酮的溶解度得到很大的改善。韓剛等利用β-環糊精在高低溫的溶解度差將姜黃素包合于β-環糊精中，獲得黃色結晶包合物，并得出25℃時包合物的溶解度比姜黃素單體溶解度增大了約10倍。JianyuSu用超聲法制備β-環糊精-天然冰片包合物，其包合率達96.53%，環糊精的包合作用除了提高了冰片的溶解度外還增強了冰片的穩定性。
2.2降低揮發性食品添加劑的揮發性
食品中的香精、香辛料及油樹酯等揮發性成分在食品的烹調、貯藏、加工過程中易因揮發損失而失去食品特有的風味，降低食品的質量。從揮發性物質沸點的升高、固體升華質量的減少現象中可以看出環糊精可有效地與揮發性成分發生包合作用，形成一層分子保護層，對復合食品中多種易揮發成分提供有效保護，減少或消除揮發損失，長久保持食品特有的風味。例如八角茴香油與β-環糊精形成包合物后其揮發性明顯降低，同時抗光解性、熱穩定性也高于單純的物理共混物。劉宇等采用飽和水溶液法將油樟葉揮發油包合于β-環糊精中，結果顯示包合物中油樟葉揮發油的揮發速率明顯低于混合物。
2.3改善食品的組織結構
利用環糊精的包合作用干擾物質晶體的增長，可改善食品的組織結構，提高食品的物理穩定性。例如向含油量高的飲料、咖啡飲料、冰棋淋、蛋黃醬、沙拉醬或調味汁中添加環糊精，可以長期保持食品組織結構的穩定；向茶葉飲料中添加β-環糊精作為轉溶介質，可以有效抑制低溫混濁物的形成，同時不會破壞茶湯中的茶多酚、咖啡堿和氨基酸等賦型物質，對茶湯的色度、滋味影響也最小；在酪蛋白溶液中加入環糊精，對其發泡及泡沫的保持能力也有很大的改善。劉磷等在研究β-環糊精對酪蛋白乳化能力及乳化穩定性的影響時發現，向酪蛋白乳化體系中添加β-環糊精可以明顯提高其乳化能力以及乳化穩定性。粉末狀食品在空氣濕度較大的環境中可能會因為吸潮而發生結塊或褪色現象，影響食品的口感，甚至使食品變質。而以β-環糊精制成的包合物具有低吸濕性的優點，可以使粉末狀食品長期保存。例如向含有無水葡萄糖、L-天冬氨酸鈉和檸檬酸等物質的果汁粉中加入20%的環糊精，于40℃中存放30d后仍沒有發生明顯的褪色或結塊，而對照組則在第2天產生了結塊，第4天發生了褪色現象。
2.4提高食品添加劑的化學穩定性
2.4.1提高抗氧化效率
環糊精對客體物質的部分及整體包合作用可在很大程度上提高或延長某些食品添加劑的抗氧化特性。如高瑞英等將阿魏酸包合于α-環糊精中以增強其穩定性，結果顯示雖然包合后的阿魏酸清除自由基能力稍有減弱，但其抗氧化特性卻更持久。與維生素C和維生素E等抗氧化劑相比，茶多酚具有更高的抗氧化和清除自由基的能力，但其本身易受氧化而變質，而β-環糊精的包合作用可以延長茶多酚的抗氧化保護時間，提高其抗氧化效率。
2.4.2提高抗光誘導分解能力
許多香料中的有效成分都對不同種類的光輻射敏感，受光輻射后會發生分解變性。如檸檬醛在紫外輻射下發生環化作用，形成光檸檬醛A、光檸檬醛B、p-異丙基苯和其他單萜烯類，這些成分會顯著影響含有檸檬醛的果汁的味道。而將檸檬醛與β-環糊精包合后，經紫外照射6h后仍未見上述化合物產生。綠原酸易在光下分解，而與β-環糊精形成包合物后可降低其對光的敏感度，因此綠原酸的包合物具有更好的抗氧化性。
2.4.3提高抗熱誘導變化能力
環糊精是典型的結晶體，具有良好的結晶性，其熱行為普遍相似，通常分為3個階段：120℃時水的損失，250℃時的熱降解和熔融，300℃時的灼燒現象。除了這3個部分，環糊精在其余溫度下的能量吸收很少，因此環糊精結構不會因為加熱或冷卻而改變，其形成絡合物的能力受熱影響也不大。
2.5去除食品中的嫌忌成分
環糊精除了可增強客體物質的某些性質外，還能對食品中的不良氣味、微生物污染及其他不希望存在的成分產生一定的清除作用。海味品、肉類、奶制品、大豆制品及果汁類飲料等通常含有膻味、腥味及苦味等不良氣味，使用環糊精可在一定程度上將不良氣味包合覆蓋，產生一定的屏蔽作用，同時不影響食品的質量。張佳蘭在利用美國鮰魚生產鮰魚片加工的下腳料制備分離蛋白質的工藝中使用β-環糊精進行脫腥處理，取得了顯著效果。相比活性炭脫腥，使用β-環糊精脫腥具有干擾因素少和對結果影響小的優點。膽固醇過高是引起心血管病的主要原因之一，因而很多食品在近年來都向著低膽固醇或無膽固醇發展。CristinadosSantos指出β-環糊精中高焓水分子可被膽固醇這一疏水性配體取代而與之形成包合物，這為環糊精用于除去食品中膽固醇或制備新型包含活性成分（如膽固醇）的食品材料提供了重要依據。實際上采用β-環糊精包合法生產低膽固醇的乳制品早已在德國、法國、美國上市，與其他方法相比，該法顯示了極大的優越性。
3環糊精包合技術在食品中的應用領域
3.1食品添加劑
環糊精在增加食品添加劑的溶解度、降低添加劑的揮發性、增強添加劑的化學穩定性、延長食品保質期和穩定食品色素等方面有很廣泛的應用。如百里香具有較高的食用和藥用價值，可作為綠色無害的食品添加劑，但百里香油易揮發且易被氧化分解，在生產、加工和貯藏過程中易散失，致使進一步的開發利用受到限制。用β-環糊精包合可明顯減少百里香油的揮發損失，提高其穩定性和水溶性，更好地發揮其藥用與食用價值。維生素M的水溶性很差，在酸性環境下不穩定且易被紫外線破壞，但與β-環糊精形成的包合物則具有較好的水溶性及良好的耐熱、耐酸性。在食品應用中使用天然色素已是現今食品色素使用的一個趨勢，但天然色素有很強的脂溶性，且對空氣和光敏感，因此其應用受到了一定的限制。環糊精包合作用可以有效提高天然色素的穩定性。將甜紅椒顏料與β-環糊精包合后用于乳酪，其色彩的穩定性比單一甜紅椒顏料更高。天然色素藏花酸遇光、氧極易褪色，在α-環糊精包合后其包合物在1200Lux的熒光下連續照射30d，色素成分仍保留80%，而未包合的藏花酸在相同條件下只殘留了10%。JoseM.等發現α-環糊精與麥芽糖基-β-環糊精的存在可以抑制蜜桃果汁類飲料的酶促性褐變，其中α-環糊精在壓汁后1h內仍能完全抑制果汁褐變，效果最佳。
3.2食品包裝
環糊精及其包合技術在以往的食品領域中通常被用于食品內部，改善食品本身的特性。近年來，隨著包裝技術的發展，環糊精在智能化包裝材料方面的發展也越來越受到重視。將空載的環糊精加人食品包裝膜中，可改善包裝材料的屏蔽功能，能捕捉到食品本身釋放的風味物質，防止香味外溢；也能捕捉到周圍環境中產生的不希望進入食品內部的物質，減少這些物質向食品內部的轉移。CarolLópez-de-Dicastillo將β-環糊精用于新型聚乙烯醇共聚物食品包裝膜中，成功降低了牛奶中膽固醇的含量，還明顯減少了油炸花生中因氧化而產生的己醛含量，試驗顯示在1～5周內己醛含量減少了50%。通過熔煉可均勻地將活性物質（抗氧化、抗菌及芳香等活性物質）的環糊精包合物混入聚合物食品包裝膜基質中，進而提高活性物質的穩定性，并使活性物質的損失降到最少，最大限度發揮其作用。異硫氰酸烯丙酯可有效殺死真菌以及細菌性病原體，可作為良好的抗菌劑。向聚乳酸-聚己酸內酯生物高分子包裝膜中加入異硫氰酸烯丙酯的α-或β-環糊精包合物，可使膜具有緩釋異硫氰酸烯丙酯的功能，延長其殺菌作用，對延長干酪保質期有一定效果。
3.3食品成分的分離與分析檢測
食品成分的分離與分析檢測是食品應用中非常重要的一項工作。環糊精利用其包合性可與食品中的某些成分發生包合作用，起到一定的分離作用。林非凡等采用β-環糊精包合法成功地從亞麻油中分離出α-亞麻酸，并建立了分離的數學模型。以淀粉和環糊精為原料，通過環氧氯丙烷交聯合成水不溶性的高聚物，可實現對土茯苓中落新婦苷的吸附，用于土茯苓中總黃酮的分離純化。化學修飾的β-環糊精衍生物為多手性中心化合物，可利用對映體與手性試劑包合反應速率的不同，通過氣象色譜、液相色譜或毛細管電泳進行對映體分析。例如采用高效毛細管電泳方法同時分離測定原兒茶醛、原兒茶酸、兒茶素及表兒茶素，β-環糊精的加入可以縮短組分的遷移時間，當其濃度達到0.8mmol/L時可以實現基線分離。對于食品中活性胺、氨基酸和肽等微量成分的分析檢測，常用其丹酰基衍生物的形式以熒光方法測定，而當水溶液中有β-環糊精共存時，其熒光強度將增加一個數量級。如以丹酰基-γ-環糊精作分子識別的熒光探針，可辨識各種甾族化合物，對于鵝去氧膽酸、烏索去氧膽酸和石膽酸尤為敏感。目前認為β-環糊精主要通過提高發射速度常數，降低分子移動自由度進而減少去活碰撞，保護激發態不與大體積水分子和猝滅劑接觸來增強熒光。通常β-環糊精衍生物比β-環糊精具有更強的熒光曾敏作用。
4展望
環糊精在食品應用中具有可增加疏水性物質的溶解度，提高客體物質對光、氧及熱等外界潛在損害因素的抵抗力，減少揮發性物質的揮發損失，對食品的風味進行修飾以及減慢活性物質的釋放等優點，具有非常廣闊的應用前景。雖然在某些方面仍然存在一定的局限性，但隨著環糊精衍生物的不斷發展，克服這些局限性將只是時間的問題，可以預見，環糊精將會為食品科學的發展提供更加廣闊的空間。
作者：張雯文 馬建武 任和 雷博文 李德富 單位：四川大學化學工程學院 成都軍區聯勤部軍需物資成都采購供應站