環(huán)糊精包合技術(shù)食品工業(yè)論文
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1.1飽和水溶液法
飽和水溶液法又稱共沉淀法，是將客體分子以溶液或固體的形式加入到飽和環(huán)糊精水溶液中，在適當(dāng)溫度下攪拌一定時(shí)間后冷卻結(jié)晶、過濾、干燥即得包合物。XuehongLi等用飽和水溶液法將異硫氰酸烯丙酯包合于β-環(huán)糊精的疏水腔中，其包合率幾乎可達(dá)100%。趙俊宏等也以飽和水溶液法成功地制備了桂花精油-β-環(huán)糊精包合物，其包合率可達(dá)84%左右。飽和水溶液法是目前制備包合物較常采用的方法之一，但大規(guī)模的生產(chǎn)會產(chǎn)生大量廢水，后續(xù)的廢水處理過程很復(fù)雜，且大規(guī)模生產(chǎn)技術(shù)及設(shè)備尚不成熟，因此該法通常僅用于實(shí)驗(yàn)室制備。
1.2超聲波法
超聲波法是將客體分子以溶液或固體形式加入到環(huán)糊精的水溶液中，以一定的功率超聲適當(dāng)?shù)臅r(shí)間，最后將析出物過濾、干燥即得包合物。生姜精油中某些組分的化學(xué)性質(zhì)不穩(wěn)定，在貯存過程中會發(fā)生變化，使其在食品中的應(yīng)用受到限制。為了提高姜油的穩(wěn)定性，并使其粉末化以便制備各種產(chǎn)品，縱偉等用超聲波法制備了生姜精油-β-環(huán)糊精包合物，同時(shí)探討了制備該包合物的最佳工藝。由于超聲波法具有簡便快捷的特點(diǎn)，也是實(shí)驗(yàn)室較為常用的方法之一。
1.3膠體研磨法
膠體研磨法是指向環(huán)糊精中加入適量去離子水，研勻后再加入客體分子充分混合研磨，低溫干燥，再以適當(dāng)溶劑清洗后干燥得到包合物。李海亮等將膠體研磨法和飽和水溶液法進(jìn)行了比較，對兩種方法中甘松、砂仁、干姜和當(dāng)歸四種揮發(fā)油的包合工藝進(jìn)行優(yōu)選，并對優(yōu)化工藝進(jìn)行評價(jià)和比較，結(jié)果發(fā)現(xiàn)膠體研磨法比飽和水溶液法使用的β-環(huán)糊精更少，包合時(shí)間更短，工藝更簡便，包合物產(chǎn)率和揮發(fā)油利用率更高，生產(chǎn)量更大。通常情況下，膠體研磨法尤其適用于溶解性差的客體物質(zhì)，并具有明顯的節(jié)約、簡便、高效和質(zhì)優(yōu)等優(yōu)勢。此外，該法設(shè)備投入少，占用空間小，工藝條件易于控制，因此更適合于工業(yè)生產(chǎn)的需求。
1.4冷凍干燥法
冷凍干燥法是將客體分子溶于水（如果是弱酸性化合物，可根據(jù)實(shí)際情況采用適量氨水溶解），按比例加入環(huán)糊精充分?jǐn)嚢瑁瑢⒒旌先芤豪鋬龈稍锏玫桨衔?。張葉等以冷凍干燥法制備β-環(huán)糊精-淫羊藿苷包合物，通過新的物相性質(zhì)確定了包合物的形成，該試驗(yàn)得出β-環(huán)糊精-淫羊藿苷包合物能顯著增加淫羊藿苷的溶解度、穩(wěn)定性和溶出速率。冷凍干燥法適用于可溶于水或在加熱和干燥條件下易于分解的客體物質(zhì)。在需要得到粉末狀包合物的前提下，也可通過冷凍干燥法去除溶劑得到粉末化的包合物。不過，該方法成本較高，不適用于大規(guī)模生產(chǎn)。
1.5噴霧干燥法
噴霧干燥法是將環(huán)糊精制成一定質(zhì)量分?jǐn)?shù)的溶液，加入占環(huán)糊精質(zhì)量一定比例的客體化合物，用均質(zhì)機(jī)均質(zhì)，噴霧干燥得到包合物。曾張福等在研究β-環(huán)糊精-香蘭素微膠囊的制備工藝中，采用了噴霧干燥法，并通過紅外、熱重-熱差分析和粒度測試等手段進(jìn)一步驗(yàn)證了β-環(huán)糊精-香蘭素超分子微膠囊的存在，證實(shí)了噴霧干燥法制備包合物的可行性。使用噴霧干燥法所得包合物的產(chǎn)率通常較高，但對試驗(yàn)條件如溫度、樣品進(jìn)料速度等要求較為嚴(yán)格，由于制備溫度通常較高，因此該法適用于熱穩(wěn)定性較高的客體化合物。
1.6旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)法
旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)法是將客體分子溶解在有機(jī)溶劑（如95%乙醇）中，環(huán)糊精溶解在適量水中，將兩者混合攪拌一定時(shí)間，在真空條件下于適當(dāng)溫度采用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)法除去溶劑，即得包合物。王璐璐等采用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)法成功制得棓丙酯-羥丙基-β-環(huán)糊精包合物，經(jīng)包合后，棓丙酯的溶解度和溶出速度均明顯增大。旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)法特別適用于水難溶性藥物或水溶性大的環(huán)糊精衍生物包合物的制備。在包合物的制備過程中，可根據(jù)實(shí)際情況采用減壓的方式除去溶劑，這可以有效降低包合物的制備溫度，減少藥物的分解量，既提高了包合物的收率和包合率，又有較好的工藝重現(xiàn)性，因此旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)法也是一種簡單易行的包合方法。
1.7超臨界流體法
超臨界流體法是一種新的包合物制備方法，主要利用超臨界流體在高于臨界溫度和壓力時(shí)的溶劑性能制備包合物。首先將二氧化碳沖入含有客體物質(zhì)和環(huán)糊精的高壓容器內(nèi)，并在適當(dāng)溫度下攪拌，將混合物泵入一個(gè)預(yù)定壓力系統(tǒng)，再以連續(xù)模式緩慢放出，所得粉末在減壓前用高壓二氧化碳清洗即得包合物。EmanuelaLocci等用超臨界二氧化碳技術(shù)制備了香芹酚、百里香酚以及丁子香酚包合物，同時(shí)還探討了包合物的幾何結(jié)構(gòu)及動力學(xué)性質(zhì)。超臨界流體法可以避免有機(jī)溶劑的使用，有效解決溶劑殘留問題。由于減少了溶劑去除等步驟，因此也大大簡化了包合物的制備過程。此外，該法還降低了包合溫度，也適合于對濕熱敏感物質(zhì)的包合。
2環(huán)糊精包合技術(shù)在智能化食品材料中的應(yīng)用優(yōu)勢
2.1增加不溶或難溶食品添加劑的溶解性
較多的食品添加劑如茴香烯、姜黃素和肉桂醛等都是疏水性化合物，這極大地限制了該類添加劑在以水為主體的功能性食品中的應(yīng)用。將環(huán)糊精與疏水性客體物質(zhì)包合形成主客體包合物，利用其內(nèi)疏水、外親水這一特性，可增加客體物質(zhì)的溶解度，提高其生物利用度以及與食品體系的相容性，更容易為人體吸收和利用。ZaibunnisaAbdulHaiyee等用飽和水溶液法和膠體研磨法制備環(huán)糊精-姜黃油樹脂包合物，并指出β-，γ-環(huán)糊精包合物的制備成功地將姜黃油樹脂溶解于水中，此外環(huán)糊精的存在還使1,8-桉樹酚和芳姜黃酮的溶解度得到很大的改善。韓剛等利用β-環(huán)糊精在高低溫的溶解度差將姜黃素包合于β-環(huán)糊精中，獲得黃色結(jié)晶包合物，并得出25℃時(shí)包合物的溶解度比姜黃素單體溶解度增大了約10倍。JianyuSu用超聲法制備β-環(huán)糊精-天然冰片包合物，其包合率達(dá)96.53%，環(huán)糊精的包合作用除了提高了冰片的溶解度外還增強(qiáng)了冰片的穩(wěn)定性。
2.2降低揮發(fā)性食品添加劑的揮發(fā)性
食品中的香精、香辛料及油樹酯等揮發(fā)性成分在食品的烹調(diào)、貯藏、加工過程中易因揮發(fā)損失而失去食品特有的風(fēng)味，降低食品的質(zhì)量。從揮發(fā)性物質(zhì)沸點(diǎn)的升高、固體升華質(zhì)量的減少現(xiàn)象中可以看出環(huán)糊精可有效地與揮發(fā)性成分發(fā)生包合作用，形成一層分子保護(hù)層，對復(fù)合食品中多種易揮發(fā)成分提供有效保護(hù)，減少或消除揮發(fā)損失，長久保持食品特有的風(fēng)味。例如八角茴香油與β-環(huán)糊精形成包合物后其揮發(fā)性明顯降低，同時(shí)抗光解性、熱穩(wěn)定性也高于單純的物理共混物。劉宇等采用飽和水溶液法將油樟葉揮發(fā)油包合于β-環(huán)糊精中，結(jié)果顯示包合物中油樟葉揮發(fā)油的揮發(fā)速率明顯低于混合物。
2.3改善食品的組織結(jié)構(gòu)
利用環(huán)糊精的包合作用干擾物質(zhì)晶體的增長，可改善食品的組織結(jié)構(gòu)，提高食品的物理穩(wěn)定性。例如向含油量高的飲料、咖啡飲料、冰棋淋、蛋黃醬、沙拉醬或調(diào)味汁中添加環(huán)糊精，可以長期保持食品組織結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定；向茶葉飲料中添加β-環(huán)糊精作為轉(zhuǎn)溶介質(zhì)，可以有效抑制低溫混濁物的形成，同時(shí)不會破壞茶湯中的茶多酚、咖啡堿和氨基酸等賦型物質(zhì)，對茶湯的色度、滋味影響也最?。辉诶业鞍兹芤褐屑尤氕h(huán)糊精，對其發(fā)泡及泡沫的保持能力也有很大的改善。劉磷等在研究β-環(huán)糊精對酪蛋白乳化能力及乳化穩(wěn)定性的影響時(shí)發(fā)現(xiàn)，向酪蛋白乳化體系中添加β-環(huán)糊精可以明顯提高其乳化能力以及乳化穩(wěn)定性。粉末狀食品在空氣濕度較大的環(huán)境中可能會因?yàn)槲倍l(fā)生結(jié)塊或褪色現(xiàn)象，影響食品的口感，甚至使食品變質(zhì)。而以β-環(huán)糊精制成的包合物具有低吸濕性的優(yōu)點(diǎn)，可以使粉末狀食品長期保存。例如向含有無水葡萄糖、L-天冬氨酸鈉和檸檬酸等物質(zhì)的果汁粉中加入20%的環(huán)糊精，于40℃中存放30d后仍沒有發(fā)生明顯的褪色或結(jié)塊，而對照組則在第2天產(chǎn)生了結(jié)塊，第4天發(fā)生了褪色現(xiàn)象。
2.4提高食品添加劑的化學(xué)穩(wěn)定性
2.4.1提高抗氧化效率
環(huán)糊精對客體物質(zhì)的部分及整體包合作用可在很大程度上提高或延長某些食品添加劑的抗氧化特性。如高瑞英等將阿魏酸包合于α-環(huán)糊精中以增強(qiáng)其穩(wěn)定性，結(jié)果顯示雖然包合后的阿魏酸清除自由基能力稍有減弱，但其抗氧化特性卻更持久。與維生素C和維生素E等抗氧化劑相比，茶多酚具有更高的抗氧化和清除自由基的能力，但其本身易受氧化而變質(zhì)，而β-環(huán)糊精的包合作用可以延長茶多酚的抗氧化保護(hù)時(shí)間，提高其抗氧化效率。
2.4.2提高抗光誘導(dǎo)分解能力
許多香料中的有效成分都對不同種類的光輻射敏感，受光輻射后會發(fā)生分解變性。如檸檬醛在紫外輻射下發(fā)生環(huán)化作用，形成光檸檬醛A、光檸檬醛B、p-異丙基苯和其他單萜烯類，這些成分會顯著影響含有檸檬醛的果汁的味道。而將檸檬醛與β-環(huán)糊精包合后，經(jīng)紫外照射6h后仍未見上述化合物產(chǎn)生。綠原酸易在光下分解，而與β-環(huán)糊精形成包合物后可降低其對光的敏感度，因此綠原酸的包合物具有更好的抗氧化性。
2.4.3提高抗熱誘導(dǎo)變化能力
環(huán)糊精是典型的結(jié)晶體，具有良好的結(jié)晶性，其熱行為普遍相似，通常分為3個(gè)階段：120℃時(shí)水的損失，250℃時(shí)的熱降解和熔融，300℃時(shí)的灼燒現(xiàn)象。除了這3個(gè)部分，環(huán)糊精在其余溫度下的能量吸收很少，因此環(huán)糊精結(jié)構(gòu)不會因?yàn)榧訜峄蚶鋮s而改變，其形成絡(luò)合物的能力受熱影響也不大。
2.5去除食品中的嫌忌成分
環(huán)糊精除了可增強(qiáng)客體物質(zhì)的某些性質(zhì)外，還能對食品中的不良?xì)馕丁⑽⑸镂廴炯捌渌幌Ｍ嬖诘某煞之a(chǎn)生一定的清除作用。海味品、肉類、奶制品、大豆制品及果汁類飲料等通常含有膻味、腥味及苦味等不良?xì)馕?，使用環(huán)糊精可在一定程度上將不良?xì)馕栋细采w，產(chǎn)生一定的屏蔽作用，同時(shí)不影響食品的質(zhì)量。張佳蘭在利用美國鮰魚生產(chǎn)鮰魚片加工的下腳料制備分離蛋白質(zhì)的工藝中使用β-環(huán)糊精進(jìn)行脫腥處理，取得了顯著效果。相比活性炭脫腥，使用β-環(huán)糊精脫腥具有干擾因素少和對結(jié)果影響小的優(yōu)點(diǎn)。膽固醇過高是引起心血管病的主要原因之一，因而很多食品在近年來都向著低膽固醇或無膽固醇發(fā)展。CristinadosSantos指出β-環(huán)糊精中高焓水分子可被膽固醇這一疏水性配體取代而與之形成包合物，這為環(huán)糊精用于除去食品中膽固醇或制備新型包含活性成分（如膽固醇）的食品材料提供了重要依據(jù)。實(shí)際上采用β-環(huán)糊精包合法生產(chǎn)低膽固醇的乳制品早已在德國、法國、美國上市，與其他方法相比，該法顯示了極大的優(yōu)越性。
3環(huán)糊精包合技術(shù)在食品中的應(yīng)用領(lǐng)域
3.1食品添加劑
環(huán)糊精在增加食品添加劑的溶解度、降低添加劑的揮發(fā)性、增強(qiáng)添加劑的化學(xué)穩(wěn)定性、延長食品保質(zhì)期和穩(wěn)定食品色素等方面有很廣泛的應(yīng)用。如百里香具有較高的食用和藥用價(jià)值，可作為綠色無害的食品添加劑，但百里香油易揮發(fā)且易被氧化分解，在生產(chǎn)、加工和貯藏過程中易散失，致使進(jìn)一步的開發(fā)利用受到限制。用β-環(huán)糊精包合可明顯減少百里香油的揮發(fā)損失，提高其穩(wěn)定性和水溶性，更好地發(fā)揮其藥用與食用價(jià)值。維生素M的水溶性很差，在酸性環(huán)境下不穩(wěn)定且易被紫外線破壞，但與β-環(huán)糊精形成的包合物則具有較好的水溶性及良好的耐熱、耐酸性。在食品應(yīng)用中使用天然色素已是現(xiàn)今食品色素使用的一個(gè)趨勢，但天然色素有很強(qiáng)的脂溶性，且對空氣和光敏感，因此其應(yīng)用受到了一定的限制。環(huán)糊精包合作用可以有效提高天然色素的穩(wěn)定性。將甜紅椒顏料與β-環(huán)糊精包合后用于乳酪，其色彩的穩(wěn)定性比單一甜紅椒顏料更高。天然色素藏花酸遇光、氧極易褪色，在α-環(huán)糊精包合后其包合物在1200Lux的熒光下連續(xù)照射30d，色素成分仍保留80%，而未包合的藏花酸在相同條件下只殘留了10%。JoseM.等發(fā)現(xiàn)α-環(huán)糊精與麥芽糖基-β-環(huán)糊精的存在可以抑制蜜桃果汁類飲料的酶促性褐變，其中α-環(huán)糊精在壓汁后1h內(nèi)仍能完全抑制果汁褐變，效果最佳。
3.2食品包裝
環(huán)糊精及其包合技術(shù)在以往的食品領(lǐng)域中通常被用于食品內(nèi)部，改善食品本身的特性。近年來，隨著包裝技術(shù)的發(fā)展，環(huán)糊精在智能化包裝材料方面的發(fā)展也越來越受到重視。將空載的環(huán)糊精加人食品包裝膜中，可改善包裝材料的屏蔽功能，能捕捉到食品本身釋放的風(fēng)味物質(zhì)，防止香味外溢；也能捕捉到周圍環(huán)境中產(chǎn)生的不希望進(jìn)入食品內(nèi)部的物質(zhì)，減少這些物質(zhì)向食品內(nèi)部的轉(zhuǎn)移。CarolLópez-de-Dicastillo將β-環(huán)糊精用于新型聚乙烯醇共聚物食品包裝膜中，成功降低了牛奶中膽固醇的含量，還明顯減少了油炸花生中因氧化而產(chǎn)生的己醛含量，試驗(yàn)顯示在1～5周內(nèi)己醛含量減少了50%。通過熔煉可均勻地將活性物質(zhì)（抗氧化、抗菌及芳香等活性物質(zhì)）的環(huán)糊精包合物混入聚合物食品包裝膜基質(zhì)中，進(jìn)而提高活性物質(zhì)的穩(wěn)定性，并使活性物質(zhì)的損失降到最少，最大限度發(fā)揮其作用。異硫氰酸烯丙酯可有效殺死真菌以及細(xì)菌性病原體，可作為良好的抗菌劑。向聚乳酸-聚己酸內(nèi)酯生物高分子包裝膜中加入異硫氰酸烯丙酯的α-或β-環(huán)糊精包合物，可使膜具有緩釋異硫氰酸烯丙酯的功能，延長其殺菌作用，對延長干酪保質(zhì)期有一定效果。
3.3食品成分的分離與分析檢測
食品成分的分離與分析檢測是食品應(yīng)用中非常重要的一項(xiàng)工作。環(huán)糊精利用其包合性可與食品中的某些成分發(fā)生包合作用，起到一定的分離作用。林非凡等采用β-環(huán)糊精包合法成功地從亞麻油中分離出α-亞麻酸，并建立了分離的數(shù)學(xué)模型。以淀粉和環(huán)糊精為原料，通過環(huán)氧氯丙烷交聯(lián)合成水不溶性的高聚物，可實(shí)現(xiàn)對土茯苓中落新婦苷的吸附，用于土茯苓中總黃酮的分離純化?；瘜W(xué)修飾的β-環(huán)糊精衍生物為多手性中心化合物，可利用對映體與手性試劑包合反應(yīng)速率的不同，通過氣象色譜、液相色譜或毛細(xì)管電泳進(jìn)行對映體分析。例如采用高效毛細(xì)管電泳方法同時(shí)分離測定原兒茶醛、原兒茶酸、兒茶素及表兒茶素，β-環(huán)糊精的加入可以縮短組分的遷移時(shí)間，當(dāng)其濃度達(dá)到0.8mmol/L時(shí)可以實(shí)現(xiàn)基線分離。對于食品中活性胺、氨基酸和肽等微量成分的分析檢測，常用其丹?；苌锏男问揭詿晒夥椒y定，而當(dāng)水溶液中有β-環(huán)糊精共存時(shí)，其熒光強(qiáng)度將增加一個(gè)數(shù)量級。如以丹?；?γ-環(huán)糊精作分子識別的熒光探針，可辨識各種甾族化合物，對于鵝去氧膽酸、烏索去氧膽酸和石膽酸尤為敏感。目前認(rèn)為β-環(huán)糊精主要通過提高發(fā)射速度常數(shù)，降低分子移動自由度進(jìn)而減少去活碰撞，保護(hù)激發(fā)態(tài)不與大體積水分子和猝滅劑接觸來增強(qiáng)熒光。通常β-環(huán)糊精衍生物比β-環(huán)糊精具有更強(qiáng)的熒光曾敏作用。
4展望
環(huán)糊精在食品應(yīng)用中具有可增加疏水性物質(zhì)的溶解度，提高客體物質(zhì)對光、氧及熱等外界潛在損害因素的抵抗力，減少揮發(fā)性物質(zhì)的揮發(fā)損失，對食品的風(fēng)味進(jìn)行修飾以及減慢活性物質(zhì)的釋放等優(yōu)點(diǎn)，具有非常廣闊的應(yīng)用前景。雖然在某些方面仍然存在一定的局限性，但隨著環(huán)糊精衍生物的不斷發(fā)展，克服這些局限性將只是時(shí)間的問題，可以預(yù)見，環(huán)糊精將會為食品科學(xué)的發(fā)展提供更加廣闊的空間。
作者：張雯文 馬建武 任和 雷博文 李德富 單位：四川大學(xué)化學(xué)工程學(xué)院 成都軍區(qū)聯(lián)勤部軍需物資成都采購供應(yīng)站