有機(jī)化學(xué)空間效應(yīng)精選(九篇)

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第1篇：有機(jī)化學(xué)空間效應(yīng)范文

關(guān)鍵詞：溶劑效應(yīng)；有機(jī)反應(yīng)；反應(yīng)歷程；速率

1.前言

溶劑效應(yīng)是指溶劑對于反應(yīng)速率、平衡甚至反應(yīng)機(jī)理的影響。 在物理有機(jī)化學(xué)中，把溶劑效應(yīng)的影響作為十分重要的一部分來進(jìn)行研究和討論，可見其對化學(xué)反應(yīng)的重要性。 有機(jī)物分子多是由多個(gè)原子形成的復(fù)雜分子，當(dāng)它與另一試劑發(fā)生反應(yīng)時(shí)，分子中易受試劑影響的部位較多，往往不是局限于某個(gè)固定的部位，因此有機(jī)反應(yīng)一般比無機(jī)反應(yīng)復(fù)雜。主要的有機(jī)反應(yīng)按類型可以歸納為：取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)、縮合反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)、顯色反應(yīng)等。有機(jī)反應(yīng)大都要在溶劑存在下進(jìn)行。加入溶劑不僅是為了改善反應(yīng)物料的傳質(zhì)和傳熱；并且由于許多溶劑分子還能與反應(yīng)試劑的微粒相互作用，圍繞這些微粒形成溶劑膜，從而能夠改變微粒的自由能和電子結(jié)構(gòu)。 溶劑的后一種作用將對反應(yīng)速度產(chǎn)生一定影響，有時(shí)還會改變反應(yīng)歷程和方向。 故溶劑效應(yīng)在有機(jī)反應(yīng)中起著很重要的作用。選擇合適的溶劑不僅可以加快反應(yīng)速率， 而且可以提高反應(yīng)產(chǎn)率，因此溶劑效應(yīng)的研究受到了廣泛的關(guān)注。

2.溶劑化引起的空間位阻對反應(yīng)活性的影響

2.1溶劑化引起有機(jī)反應(yīng)區(qū)域選擇性的改變

所謂區(qū)域選擇性是指反應(yīng)物分子存在兩個(gè)或兩個(gè)以上的反應(yīng)部位（中心），但只在某一部位或主要在某一部位發(fā)生反應(yīng)的現(xiàn)象.有機(jī)反應(yīng)中的區(qū)域選擇是很普通的，這種現(xiàn)象與電子效應(yīng)、空間效應(yīng)和溶劑效應(yīng)等因素有關(guān).有時(shí)溶劑的效應(yīng)起著主導(dǎo)作用，例如[1]酰氯的?；磻?yīng)，在二氯乙烷溶劑中，主要得a-萘乙酮（98%），在硝基苯極性溶劑中，主要得到b-萘乙酮（90%）.從電效應(yīng)的空間效應(yīng)看，雖然萘的a-位電子云密度高，但存在鄰位氫原子的空間障礙，當(dāng)進(jìn)攻試劑的體積較大時(shí)，會受到影響.如在二氯乙烷溶劑中，溶劑化作用很微弱，乙?；x子基本上是的，有效體積較小，容易進(jìn)入萘的a-位，在硝基苯溶劑中，乙酰基正離子和溶劑，締結(jié)成體積較大的溶劑化物，再加上試劑的親電性被消弱，難以進(jìn)a-位，而只能進(jìn)人空間障礙小的b位。同理，蒽的乙酰基化反應(yīng)，以CS2乓為溶劑主要得到9-位乙酰化產(chǎn)物；而以硝基苯為溶劑主要得到1-位乙?；a(chǎn)物。

2.2溶劑化引起取代基的構(gòu)象能增大

所謂取代基的構(gòu)象能是指在環(huán)已烷衍生物的椅式構(gòu)象中一個(gè)取代基在a鍵上和在e鍵上時(shí)的能量差。取代基的構(gòu)象能主要決定于取代基的有效體積大小。[2]例如存在下列兩種椅式構(gòu)象（l）和（2）

構(gòu)象（l）中羥構(gòu)象（2）中羥基在a鍵上.構(gòu)象（1）比構(gòu)象（2）的能量高，兩者的能量差與溶劑有關(guān).在質(zhì)子溶劑中E（1）-E（2）=3.7 kJ/mol .在非質(zhì)子溶劑中E（1）-E（2）=2.2 kJ/mol， 此現(xiàn)象的合理解釋是在質(zhì)子溶劑中羥基通過氫鍵作用有效地被溶劑化，因而有效體積增大，構(gòu)象能增大；而在非質(zhì)子溶劑中，沒有上述作用，因此溶劑化程度較小，構(gòu)象能較小。

3.溶劑化引起平衡反應(yīng)平衡位置的偏移效應(yīng)

3.1溶劑化引起酸堿離解平衡常數(shù)（酸度）順序的改變

酸堿離解平衡常數(shù)除依賴于自身的結(jié)構(gòu)外，還依賴于溶劑的性質(zhì)。如在水中，乙酸的酸度大約是吡啶金離子的三倍，而在甲醇中，乙酸的酸度大約是吡啶離子的萬分之一。為什么在不同溶劑中，兩者的酸度會有如此大的差別呢？這是因?yàn)橐宜岷瓦拎るx子的電離平衡反應(yīng)如下：

由于HOAc電離后都變?yōu)殡x子，有利于溶劑化。特別是具有高介電常數(shù)的水比介電常數(shù)相對較小的甲醇能更好地溶劑化H+和OAc-因此乙酸在水中比在甲醇中的離解常數(shù)大的多。對于吡啶離子，由于電離前后的電荷形式相同，因此，由用水當(dāng)溶劑變?yōu)橛眉状籍?dāng)溶劑對離解常數(shù)的影響很小。

同理，氣相中脂肪胺堿性強(qiáng)弱次序?yàn)椋–H）3N>.（CH3） NH>CH3 NH2>NH3在水中，堿性強(qiáng)弱次序?yàn)椋–H）3NH>CH3NH2>（CH3）3N>NH3，這也能用溶劑化效應(yīng)很好地解釋[3]。

3.2溶劑化引起互變異構(gòu)平衡的改變

2一吡啶酮和2一吡啶酚存在互變異構(gòu)平衡：

在氣態(tài)時(shí)酮型和酚型的穩(wěn)定性基本相等。但在極性溶劑中卻是酮型穩(wěn)定。Karelso等用半經(jīng)驗(yàn)AML-MO-ScRF方法和Wiberg等，用量子化學(xué)從頭計(jì)算abiniti一MO-SCRF方法研究了2一吡啶酮的互變異構(gòu)現(xiàn)象。計(jì)算結(jié)果表明，由于溶質(zhì)分子（吡啶的二種互變異構(gòu)體）本身固有的極性不同，酮型的偶極矩大于酚型的，因此在氣態(tài)時(shí)酚型穩(wěn)定；但在極性溶劑中，由于溶劑分子對于溶質(zhì)的極化作用，使得極性分子產(chǎn)生一額外的穩(wěn)定能。溶質(zhì)的偶極矩越大，產(chǎn)生的額外穩(wěn)定能也就越大；而且在極性溶劑中分子趨向于正負(fù)電荷分離的構(gòu)型，這也可以使得其偶極矩增加，因此在溶液中酮型較為穩(wěn)定。溶劑化對互變異構(gòu)平衡的影響，也存在于五員雜環(huán)化合物及乙酰乙酸乙醋中。

3.3溶劑化引起異頭效應(yīng)減弱

所謂異頭效應(yīng)是指：雜原子取代的六元環(huán)椅式構(gòu)象中，成環(huán)的雜原子（如氧原子）與Cl位極性基團(tuán)的偶極―偶極作用而引起的極性取代基位于豎位構(gòu)象較穩(wěn)定的現(xiàn)象。異頭效應(yīng)除與偶極一偶極作用、場效應(yīng)等因素有關(guān)外，還與溶劑的極性有關(guān)，如葡萄糖在甲醇溶劑中a-異頭物占50%，在水溶液中占37%，按照偶極一偶極相互作用和分子軌道微擾理論分析，a-異頭物的構(gòu)象本應(yīng)b-異頭物的構(gòu)象穩(wěn)定。但實(shí)際在水溶液中b-構(gòu)象占優(yōu)勢。這種反常現(xiàn)象可歸結(jié)于極性溶劑作用的緣故。在極性溶劑中，橫位異構(gòu)體（b-異頭物）偶極矩大，溶劑化作用相應(yīng)增大，掩蓋偶極間的作用力，因而穩(wěn)定性增加。由此可見，溶劑極性增大，橫位異構(gòu)體在構(gòu)象平衡混和中的含量減少。即異頭效應(yīng)減弱。

4.溶劑化引起反應(yīng)速度的改變

溶劑對有機(jī)反應(yīng)速度影響的典型例子是SN反應(yīng)。如叔丁基氯的溶劑解反應(yīng)，隨著溶劑極性的增大，反應(yīng)速度明顯加快。對于上述現(xiàn)象合理的解釋是：反應(yīng)物與過渡態(tài)相比，過渡態(tài)的電荷大于反應(yīng)物的電荷，當(dāng)溶劑極性增加時(shí)，過渡態(tài)比反應(yīng)物更易溶劑化，結(jié)果使反應(yīng)的活化自由焓（G≠）減少，反應(yīng)速度加快，需特別強(qiáng)調(diào)的是在水中溶劑解在活化熵增加，因而水解時(shí)活化自由焓更小，反應(yīng)速度異?？?。溶劑化對反應(yīng)速度的影響也存在于SN2、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)中。

5.溶劑化引起雙位負(fù)離子親核中心活性次序顛倒

雙位負(fù)離子的特征是具有兩種（或多種）共振結(jié)構(gòu)，它們有兩個(gè)（或多個(gè)）活性中心，它們與親電試劑作用時(shí)究竟生成哪種主要產(chǎn)物，取決于供電原子的親核活性，而它們的活性為溶劑所影響，例如b-萘酚的烷基化反應(yīng)，在非質(zhì)子溶劑二甲亞礬中生成95%的O-烷基化產(chǎn)物，而在質(zhì)子溶劑三氟乙醇中生成85%C-烷基化產(chǎn)物，這是因?yàn)樵谌掖嫉荣|(zhì)子溶劑中，通過氫鍵專屬溶劑化使雙位負(fù)離子b-萘酚鈉中電負(fù)性較大的氧原子的親核活性降低，有利于碳上烷基化。在非質(zhì)子二甲亞礬溶劑中，沒有這種專屬溶劑化作用，溶劑的負(fù)端與鈉離子作用而使負(fù)離子。所以，電負(fù)性較大的氧原子較易烷基化，O-烷基化成為主要產(chǎn)物。溶劑其它雙位負(fù)離子的烷基化反應(yīng)也有類似影響。

6.溶劑化引起反應(yīng)立體選擇性的必變

溶劑對反應(yīng)立體選擇性影響的典型例子是順式二苯乙烯與溴的加成反應(yīng)。該反應(yīng)在不同的溶劑中順式加成與反式加成產(chǎn)物的比例不同。

從上述反應(yīng)可以看出，在弱極溶劑四氯化碳（介電常數(shù)2.2）中，反式加成產(chǎn)物為主，在強(qiáng)極性溶劑硝基甲烷（介電常數(shù)35）中，順式加成產(chǎn)物為主。加成產(chǎn)物取決反應(yīng)活性中間體的穩(wěn)定性，而反應(yīng)活性中間體的穩(wěn)定性又與溶劑有關(guān)。在強(qiáng)極溶劑中，非環(huán)狀正碳離子由于較強(qiáng)溶劑化作用而比溴離子穩(wěn)定，因而順式加成產(chǎn)物為主，在弱極性試劑中，由于溶劑化作用較弱，所以溴離子比非環(huán)狀正碳離子穩(wěn)定，于是得到反式加成為主的產(chǎn)物

6.溶劑化引起反應(yīng)機(jī)理的改變

大量實(shí)驗(yàn)證明：親核取代反應(yīng)的歷程不僅與反應(yīng)物和親核劑有關(guān)，而且與溶劑也有關(guān)系。例如：在非質(zhì)子極性溶劑（如CH3SOCH3）中膽甾醇的對甲苯磺酸醋在反應(yīng)過程中發(fā)生構(gòu)型反轉(zhuǎn)，生成3b-衍生物，即反應(yīng)按SN2進(jìn)行。而在質(zhì)子溶劑（如CH3OH）中，通過氫鍵使反應(yīng)物較易離解，生成3b-及3.5-環(huán)-6b衍生物，即反應(yīng)按SN1進(jìn)行。

7.結(jié)束語

綜上所述，溶劑效應(yīng)在解釋化合物性質(zhì)和反應(yīng)現(xiàn)象是不可忽略的因素，在許多情況下，溶劑效應(yīng)成為影響反應(yīng)活性的主要因素，只有正確運(yùn)用電性效應(yīng)、空間效應(yīng)和溶劑效應(yīng)三大理論分析問題，才會得出比較滿意的結(jié)果。（作者單位：沈陽師范大學(xué)）

參考文獻(xiàn)

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第2篇：有機(jī)化學(xué)空間效應(yīng)范文

關(guān)鍵詞：鄰基參與；親核取代反應(yīng)；反應(yīng)歷程

在親核取代反應(yīng)中，反應(yīng)物分子中的取代基對反應(yīng)中心的影響，除了通過誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)和空間效應(yīng)等影響外，還能夠部分或完全地與反應(yīng)中心成鍵，形成中間體或過渡態(tài)，從而影響整個(gè)反應(yīng)的反應(yīng)速率、產(chǎn)物的構(gòu)型和結(jié)構(gòu)等。例如（S）-2-溴丙酸鹽在堿性條件下水解，可以得到100％的構(gòu)型不變的產(chǎn)物，即（S）-2-羥基丙酸鹽［1］，其反應(yīng)機(jī)理可表示如下：

象這種在親核取代反應(yīng)中，反應(yīng)物離去基團(tuán)的鄰位(或更遠(yuǎn)處)上有一帶有未共用電子對或負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)參與了反應(yīng)，從而對該反應(yīng)的反應(yīng)速率和立體化學(xué)等產(chǎn)生很大影響的作用，叫做有鄰近基團(tuán)參與的親核取代反應(yīng)，簡稱為鄰基參與反應(yīng)(或鄰基效應(yīng))。

常見的鄰近基團(tuán)有三類：(1)帶有未共用電子對的基團(tuán)：-COOR、-0H、-SH、-NH2、-NHR、-NR 、NHC0R、-CI、-Br、-I；

(2)帶負(fù)電荷的基團(tuán)：-C00-、-0-、-S-；(3)含有兀鍵的基團(tuán)：、>C=CC=O和苯基等。

鄰基參與反應(yīng)的歷程分為二步：第一步是反應(yīng)物的鄰基Z從反面進(jìn)攻α-碳原子，將離去基團(tuán)L推出，形成中間體，構(gòu)型轉(zhuǎn)化一次，為分子內(nèi)的SN2反應(yīng)；第二步是外部的親核試劑Nu-從Z的反面進(jìn)攻中間體，將Z推回，構(gòu)型又轉(zhuǎn)化一次，再發(fā)生一次分子內(nèi)SN2反應(yīng)。其結(jié)果是：該類反應(yīng)總的來說屬于SN1反應(yīng)，產(chǎn)物的構(gòu)型保持不變，鄰基參與反應(yīng)的歷程可用下面通式表示：

1 鄰基參與反應(yīng)的主要類型

1.1 含雜原子鄰近基團(tuán)參與反應(yīng)

含雜原子基團(tuán)如：-COOR、-0H、-SH、- NH2、-NHR、-NR 、NHC0R、-CI、-Br、-I等，作為鄰基可借助于雜原子上的負(fù)電荷或未共用電子對同中心碳原子作用而參與親核取代反應(yīng)。有于該類型反應(yīng)是具有未共用電子對(即非鍵電子，用n表示)或帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)的鄰基參與親核取代反應(yīng)的歷程，故又稱為n-參與歷程［2］。前面所述的(S)-2-溴代丙酸鹽在堿性條件下水解反應(yīng)就是這種歷程。

例如：HBr與蘇式 3-溴-2-戊醇或L-3-溴-2-丁醇反應(yīng)都能形成蘇式D和L的2，3-二溴丁烷的外消旋體。

該反應(yīng)的反應(yīng)物與產(chǎn)物的構(gòu)型保持不變。首先，鄰基-Br參與了反應(yīng)，形成了一個(gè)對稱的溴離子中間體；然后，親核試劑Br-對三元環(huán)中兩個(gè)碳原子進(jìn)攻的機(jī)會是相同的，即得到一對等量的對映體組成的外消旋體。其反應(yīng)歷程如下：

1.2 鄰近雙鍵和芳基參與反應(yīng)

含π鍵的C=C、C=O和含共軛π鍵的芳環(huán)也可作為鄰近基團(tuán)參與親核反應(yīng)，該類反應(yīng)歷程叫π-參與歷程［3］。反-7- 原冰片烯基對甲苯磺酸酯進(jìn)行乙酸解時(shí)，碳碳雙鍵作為鄰基參與反應(yīng)，生成了非經(jīng)典碳正離子中間體就是這種歷程。

在對甲苯磺酸-3-苯基-2-丁酯的醋酸解反應(yīng)中，如果用L-蘇式異構(gòu)體作反應(yīng)物，則所得產(chǎn)物為一對等量的L-蘇式醋酸脂對映體組成的外消旋體；如果用L-赤式異構(gòu)體作反應(yīng)物，則所得產(chǎn)物為具有光學(xué)活性的L-赤式醋酸脂，顯然是芳環(huán)上的π鍵作為鄰基參與了反應(yīng)的結(jié)果：

1.3 鄰近鍵參與反應(yīng)

σ鍵參與反應(yīng)的典型例子是典型例子是環(huán)丙基的參與作用。脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)類似于烯烴，烯烴中的碳一碳雙鍵能夠發(fā)生鄰基參與反應(yīng)，脂環(huán)烴中的環(huán)丙

也可作為鄰近基團(tuán)參與親核取代反映。例如：Hart等人發(fā)現(xiàn)β-三環(huán)丙基氯乙烷在堿性條件下的水解反應(yīng)就是該歷程。

這是因?yàn)榄h(huán)丙基的彎曲鍵作為鄰基進(jìn)攻碳正離子，與碳正離子的空的P軌道發(fā)生共軛效應(yīng)而使碳正離子趨于穩(wěn)定，接著，-OH 進(jìn)攻碳正離子，發(fā)生水解反應(yīng)。

2 鄰基參與反應(yīng)的特點(diǎn)

2.1 反應(yīng)速率加快

大量實(shí)驗(yàn)事實(shí)表明,有鄰基參與的取代反應(yīng)速度比相應(yīng)的沒有參與的類似反應(yīng)速度快。由于鄰近基團(tuán)的參與，使鄰基參與的親核取代反應(yīng)比由外來親核試劑Nu-進(jìn)攻的親核取代反應(yīng)要快。雖然有些鄰近基團(tuán)的親核能力沒有外來親核試劑Nu-，的親核能力強(qiáng)，但是外來親核試劑Nu-必須與反應(yīng)物進(jìn)行有效碰撞才能發(fā)生反應(yīng)，而鄰近基團(tuán)與被進(jìn)攻的反應(yīng)中心碳原子在同一分子中，并處于適當(dāng)?shù)倪M(jìn)攻位置，因此，其“有效濃度”極高，易發(fā)生有效碰撞，致使反應(yīng)速率加快。

例如：前面所述的反-7-原冰片烯基對甲苯磺酸酯的乙酸解速率要比順-7-原冰片烯基對甲苯磺酸酯的乙酸解快10倍，而且反式乙酸解產(chǎn)物構(gòu)型保持不變，順式產(chǎn)物則發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn)．這是因?yàn)轫?7-原冰片烯基對甲苯磺酸酯無鄰基參與作用，不能生成非經(jīng)典碳正離子，而反-7- 原冰片烯基對甲苯磺酸酯進(jìn)行乙酸解時(shí)，碳碳雙鍵作為鄰基參與反應(yīng)，生成了非經(jīng)典碳正離子中間體，所以大大提高了反應(yīng)的速率。而β,β''-二氯代硫醚（俗名芥子氣）比一般氯代物水解速度快1011倍，在該反應(yīng)中，官能團(tuán)-CI的鄰基中的硫原子帶著其孤對電子進(jìn)攻它鄰近的a-碳碳原子，推出氯負(fù)離子，形成三元環(huán)硫離子中間體。然后水進(jìn)攻三元環(huán)硫離子中間體，脫去H+后得到水解產(chǎn)物。

2.1 產(chǎn)物構(gòu)型保持不變

在鄰基參與反應(yīng)（前述的HBr與蘇式 3-溴-2-戊醇或L-3-溴-2-丁醇反應(yīng)都能形成蘇式D和L的2，3-二溴丁烷的外消旋體），產(chǎn)物構(gòu)型和反應(yīng)物構(gòu)型保持不變，其原因是該反應(yīng)的反應(yīng)歷程不同于單純的SN1和SN2歷程。而是反應(yīng)物分子發(fā)生了兩次分子內(nèi)的SN2反應(yīng)。而SN2反應(yīng)的立體化學(xué)特征是產(chǎn)物構(gòu)型完全翻轉(zhuǎn)，兩次翻轉(zhuǎn)的結(jié)構(gòu)的結(jié)果正好是構(gòu)型不變。

2.3 導(dǎo)致重排現(xiàn)象

從前面鄰基參與反應(yīng)歷程的第二步可以看出，親核試劑Nu-可以進(jìn)攻與離去基團(tuán)L相連的中心碳原子，也可以進(jìn)攻與鄰近基團(tuán)Z相連的碳原子，且向兩個(gè)方向進(jìn)攻機(jī)會幾乎是相等的。所以，在反應(yīng)過程中除了得到正常的取代物外，還常常得到重排產(chǎn)物。

例如：(CH3)2NCH2CH2Cl在堿性條件下水解，可以得到(CH3)2NCH2CH2OH 和重排產(chǎn)物(CH3)2NCH(OH)CH3，其反應(yīng)歷程為：

2.4 導(dǎo)致環(huán)狀化合物的生成

在鄰基參與反應(yīng)所形成的環(huán)狀過渡態(tài)或中問體中，不同的鄰基參與反應(yīng)可得到不同的環(huán)狀化合物，如環(huán)醚、碳環(huán)化合物、硫代環(huán)醚、內(nèi)酯、環(huán)狀酸酐酰胺和雜環(huán)化合物等，在有機(jī)合成中得到了廣泛應(yīng)用。

例如：BrCH2CH2OH在堿性條件下反應(yīng)分別生成環(huán)氧乙烷［6］。

綜上所述，鄰基參與反應(yīng)有:n-參與、π-參與和σ-參與三種基本類型。其主要特點(diǎn)是：使反應(yīng)速率加快、產(chǎn)物的構(gòu)型保持不變、導(dǎo)致重排現(xiàn)象和環(huán)狀化合物的生成。通過以上對鄰基參與反應(yīng)類型和特點(diǎn)的分析，對于研究和推測有些親核取代反應(yīng)的反應(yīng)速率、反應(yīng)歷程(SN2或SN1)、產(chǎn)物的構(gòu)造和構(gòu)型以及指導(dǎo)有機(jī)合成等都具有重要意義，同時(shí)，鄰基參與反應(yīng)的特點(diǎn)也是判斷某一個(gè)反應(yīng)是否是鄰基參與反應(yīng)的顯著標(biāo)志。

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